宋绍兴十五年(1145)考取进士,同榜复中“博学宏词”第一名,任龙泉邻县——建州政和县令,后又考取博学宏词科第一名,任秘书省正字。绍兴25年(1155),升任端明殿学士、签书枢密院事。秦桧病危时,召见参知政事董德元和汤思退,嘱咐后事,各赠黄金千两。思退“虑其经我期其死”,不敢接受。宋高宗闻知,以为思退不是秦桧朋党,升任同知枢密院事。绍兴27年(1157)升任尚书右仆射,两年后改任宰相左仆射。绍兴三十年冬,侍御史陈俊卿谴责他“挟巧作之心,济倾之术,观其所为,多效秦桧,盖思退致身,皆桧父子恩也”,于是思退被免去相位。孝宗隆兴元年(1163)北伐失败,孝宗再任思退为相。金元帅纥石烈志宁遗书宋廷,索取海、泗、唐、邓四郡,思退主张割弃四郡议和。隆兴二年,右仆射张浚上奏反对议和,请求迁都建康,以图进兵,孝宗准奏,传谕制止议和,思退深为不安,上疏力辩,排斥主战派张浚,致使张浚被罢官,死于谪途。孝宗则命思退修书,答应将四郡割给金。不久金又挑起战事,孝宗甚为后悔,下令抵抗,并命思退督江、淮军,思退推辞。金兵自清河口渡过淮河,宋军节节败退。朝野强烈谴责思退议和撤备之罪,思退被罢官,在贬往永州途中,忧悸而死。
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