《闲情赋》的第一节极尽夸饰之能事描写美人之容貌与品行：“夫何飘逸之令姿，独旷世以秀群。表倾城之艳色，期有德于传闻。”容貌举世无双，德行也远近闻名，“佩鸣玉以比洁，齐幽兰以争芬。淡柔情于俗内，负雅志于高云。”既有冰清玉洁的气质，又有深谷兰花的芬芳，情怀超世出俗，志趣高尚入云。这与其说是写美人，不如说是在自我表白。这位美人就是作者理想的外化，是作者心志、情怀的投射与再造。屈原《离骚》中说：“纷吾既有此内美兮，又重之以修能。扈江离与辟芷兮，纫秋兰以为佩，” 显然是陶作的样板，只不过屈原是自赞自怜，而陶渊明含蓄地用自己的理想塑造出一位美人而已。“ 悲晨曦之易夕，感人生之长勤。同一尽于百年，何欢寡而愁殷！”美好时光易逝，人生旅途艰辛，百年之后都将同归尘土，何必郁郁于心！这是在劝慰美人，也是在劝慰自己。“褰朱帏而正坐，泛清瑟以自欣。送纤指之余好，攘皓神之缤纷。瞬美目以流眄，含言笑而不分。”进一步状写美人的情态。
第二节写诗人对美人欲亲近又顾虑重重的复杂心情。“曲调将半，景落西轩。悲商叩林， 白云依山。仰睇天路，俯促鸣弦。神仪妩媚，举止详妍。”一系列四字句，短促顿挫，使我们仿佛看到一个平素持重淡泊的男子，此时面对仪态万方的绝代佳人，心脏在急剧跳动。“激清音以感余，愿接膝以交言。欲自往以结誓，慎冒礼为□。待凤鸟以致辞，恐他人之我先。意惶惑而靡宁，魂须臾而九迁。”有心无胆，犹豫彷徨，正是陶渊明性格的写照。心烦意乱不得安宁，魂不守舍，须臾之间几番往返，末二句极得恋爱中人心之真态，令人好笑又感动。
第三节是全赋的高潮，一反作者朴素淡远的风格，炽热无比。“愿在衣而为领，承华首之余芳； 悲罗襟之霄离，怨秋夜之未央。愿在裳而为带，束窈窕之纤身；嗟温凉之异气，或脱故而服新。愿在发而为泽，刷云鬓于颓肩；悲佳人之屡沐，从白水以枯煎。愿在眉而为黛，随瞻视以闲扬；悲脂粉之尚鲜，或取毁于华妆。愿在莞而为席，安弱体于三秋；悲文茵之代御，方经年而见求。愿在丝而为履，附素足以周旋，悲行止之有节，空委弃于床前。愿在昼而为影，常依形而西东；悲高树之多荫，慨有时而不同。愿在夜而为烛，照玉容于两楹；悲扶桑之舒光，奄天景而藏明。愿在竹而为扇，含凄飙于柔握；悲白露之晨零，顾襟袖之缅邈。愿在木而为桐，作膝上之鸣琴；悲乐极以哀来，终推我而辍音。”
十愿连翩，一气呵成，要化己身为美人衣之领，腰之带，发之膏泽，眉之黛墨，身下之席，脚上之鞋，随身之影，照颜之烛，手中之扇，膝上之琴，只为了亲近美人，陪伴美人。一连串拟物手法的运用，构思奇特，想象丰富。十种物事，寄托同一个美好心愿，十番转折，十种设想的结果，表达同一种担忧，尤为衬出心愿的强烈。
空怀十愿，无以表白，作者情绪渐渐变得低沉。“考所愿而必违，徒契契以苦心。拥劳情而罔讷，步容与于南林。栖木兰之遗露，翳轻松之余阴。倘行行之有觌，交欣惧于中襟。竟寂寞而无见，独悄想以空寻！”抒情主人公过分消极，仅仅停留于心愿，不敢付诸行动，很有无故寻愁觅恨的味道。凭空设想出一个情人，本就只是为了抒发心中那份郁郁不得志的情绪，本就只是枉自嗟怨，不会有什么结果也不求有什么结果。
第五节诗人由美人乏不可求回复到自己平生志愿之不得遂上来。“敛轻裾以复路，瞻夕阳而流叹； 步徒倚以忘趣，色惨凄而矜颜。叶燮燮以去条，气凄凄而就寒；日负影以偕没，月媚景于云端。鸟凄声以孤归，兽索偶而不还；悼当年之晚暮，恨兹岁之欲殚。思宵梦以从之，神飘瓢而不安；若凭舟之失悼，譬缘崖而无攀。”这里梦中情人已退居次席，作者开始比较直接地表现自己不知路在何方的迷惘，一事无成而时光易逝的惆怅。坐卧不安，神魂飘游，是为了那始终追求不到的梦中情人一般美好而又缥缈的理想。
赋之末节，诗人经过一夜辗转苦思，终于在无计可施中放弃了追求，也平复了烦燥不安的情绪。“ 于是毕昴盈轩，北风凄凄。久久不寐，众念徘徊。”四字句的再次夹入，表明情感的再度转折。起摄带以伺晨，繁霜粲于素阶；鸡敛翅而未鸣，笛流运以清哀，始妙密以闲和，终寥亮而藏摧。意夫人之在兹，托行云以送怀；行云逝而无语，时奄冉而就过。徒勤思以自悲，终阻山而带河；迎清风以祛累，寄弱志于归波。尤《蔓草》之为会，诵《郡南》之馀歌；但万虑以存诚，憩遥情于八遐。”诗人极力使自己认为没有希望，万种相思只是徒然自寻烦恼，以让自己完全放弃努力也放弃心愿，让他胸中的郁闷与梦幻付诸清风流水。发乎情而止乎礼，浮想联翩的白日梦终究没有什么意义，诗人要摒除各种杂念，保持一片纯心。
通观全赋，总体来讲作者的情调是低沉、消极的，即是“十愿”，也把那股火一般的情感深深压抑，以悲观的情绪来淡化。末几节更是将其消解至无，诗人之心仍然回复为一汪死水。
这篇赋结构新颖，想象丰富，辞句清丽，灵活地运用了比兴手法，其中的十愿表现出极大的创造性，荡除了汉赋那种着意铺排、堆砌辞藻、典故、用语生涩的积弊，清新自然，因此被人们久诵不衰。
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